Chicago é o codinome do Windows 95 , lançado em 24 de agosto de 1995. Com o Windows 3.1 , a Microsoft ganhou a preferência do público e começou a dominar o mercado doméstico de computadores pessoais. No entanto, o aparecimento desse Windows lembrava muito o que já existia no mercado, o Macintosh sem ir mais longe, que por sua vez se baseava em experiências de interface gráfica da Xerox . Por isso foi necessário ir mais longe, procurar uma nova interface.

O Windows 95 é uma das atualizações mais lembradas precisamente por sua aparência gráfica . Uma grande mudança em relação ao Windows 3.x. Ambos os sistemas operacionais compartilham código, aplicativos e requerem o MS-DOS para funcionar. Mas por fora são muito diferentes.